Die Tour begann an der 1222 erstmals erwähnten Burg Steinheim, die ab 1425 von den Kurfürsten zu Mainz in ein Schloss umgebaut wurde. Ausgrabungen in den Jahren 1989 und 1990 gaben Einblicke in die mittelalterliche Wehranlage mit innerer und äußerer Befestigungsmauer, Zwinger und Burggraben sowie einigen Turmfragmenten. Der weitere Erkundungsweg führte die Teilnehmer durch die Befestigungsanlage durch den Kräutergarten, vorbei am Zollhäuschen zum Maintor. Hier befand sich ursprünglich nur eine Mauerpforte, die durch Erzbischof Daniel Brendel von Homburg 1564 zu einem Schleusentor erweitert wurde. Nach den Zerstörungen des Dreißigjährigen Krieges wurde das Doppeltor mehrmals wiederaufgebaut und erhielt um 1730 seine heutige Gestalt. Mit Schirmen und Regenponchos ging es für die interessierten Besucher der Führung weiter zum Mühltor, dem am besten erhaltenen Bollwerk im Rhein-Main-Gebiet, welches in seiner gesamten Anlage besichtigt wurde.
Das Mühltor wurde 1320 nach der Stadterhebung durch Ludwig den Bayern erbaut und im 14. Jahrhundert wegen der durch sie hindurchführenden Geleitstraße weiter ausgebaut. Folglich führte die Altstadtführung vom nicht mehr erhaltenen Obertor, das 1817 abgerissen wurde und nur noch in der Pflasterung des Kardinal-Volk-Platzes ersichtlich ist, weiter zur Pressmauer. Der Verlauf der Neutorstraße entspricht heute ungefähr dem Verlauf der ältesten Mauer, die vor 1320 den Burgbezirk umzogen hat. Entlang der Straße sind noch Teile der 1301 von Ulrich von Hutten zerstörten Mauer zu sehen. Anschließend kehrte die Führung erneut zum Schlosshof zurück, wo der Heimat- und Geschichtsverein im Hof des Amtshauses zu einer zünftigen Vesper einlud.
